唐武德九年(626),境域以界涇河為界,東屬常熟縣,西屬江陰縣。
宋、元、明(960~1644)時(shí),東屬常熟縣南沙鄉(xiāng),西屬江陰縣白鹿鄉(xiāng)、崇仁鄉(xiāng)。
清康熙三年(1664),設(shè)楊舍鎮(zhèn)。
1912年,東屬常熟縣新莊鄉(xiāng),西屬江陰縣楊舍、章卿、馬嘶鄉(xiāng)。
1934年,東屬常熟縣第四區(qū)(塘橋區(qū))、第七區(qū)(西港區(qū)),西屬江陰縣第三區(qū)、第四區(qū)。
常熟、江陰兩縣后又多次調(diào)整區(qū)劃設(shè)置。
1949年4月,東屬常熟縣塘橋區(qū)、沙洲區(qū),西屬江陰縣澄東區(qū)、后塍區(qū)。
1952年10月,江陰縣劃楊舍鎮(zhèn)為直屬鎮(zhèn)。
1957年9月,境內(nèi)東部合并為乘航、東萊2鄉(xiāng),西部合并為楊舍、塘市、晨陽(yáng)、泗港4鄉(xiāng),楊舍鎮(zhèn)仍為縣直屬鎮(zhèn)。
1958年9月,撤鄉(xiāng)建社,成立楊舍、塘市、晨陽(yáng)、泗港、乘航、東萊6個(gè)人民公社,楊舍鎮(zhèn)并入楊舍人民公社。
10月,東萊人民公社與錦豐、合興、三興、樂(lè)余、兆豐、南豐人民公社合并為沙洲人民公社。
1959年1月,析沙洲人民公社置東、西沙洲2個(gè)人民公社,東萊屬西沙洲人民公社。
同年4月,撤銷西沙洲人民公社,復(fù)置東萊人民公社。
1962年1月,建沙洲縣,楊舍隨屬。
同年3月,復(fù)置楊舍鎮(zhèn),為縣直屬鎮(zhèn)。
1983年,撤社建鄉(xiāng),設(shè)楊舍、塘市、晨陽(yáng)、泗港、乘航、東萊6鄉(xiāng)。
1986年9月,屬?gòu)埣腋凼校?1月,泗港鄉(xiāng)改鎮(zhèn);12月,楊舍鄉(xiāng)并入楊舍鎮(zhèn)。
1992年1月,乘航鄉(xiāng)改鎮(zhèn);12月,塘市、晨陽(yáng)鄉(xiāng)改鎮(zhèn)。
1993年12月,東萊鄉(xiāng)改鎮(zhèn)。
2000年7月,泗港、塘市、乘航3鎮(zhèn)撤銷,并入楊舍鎮(zhèn)。
2003年3月,東萊鎮(zhèn)撤銷,東萊居委會(huì)和慶東等14個(gè)村并入楊舍鎮(zhèn)。
同年8月,晨陽(yáng)鎮(zhèn)撤銷,晨陽(yáng)居委會(huì)和晨南等7個(gè)村并入楊舍鎮(zhèn)。